La historia del modelo político del Caribe angloparlante indica una trayectoria donde la sociedad civil se consolida mediante un proceso de organización política que se inicia con el nacionalismo de los años 40 y la independencia de los 60. El Estado terminó siendo, junto con la sociedad civil, otro garante del propio proceso democrático. La incapacidad de las organizaciones tradicionales como partidos, sindicatos e iglesias para responder a las necesidades inmediatas de la sociedad civil caribeña ha generado el desarrollo de nuevas formas de organización, gestión y participación política a nivel local, ajenas y al margen muchas veces del sistema político formal. El resultado ha sido el surgimiento de experiencias alternativas de poder y participación local que han operado, en ocasiones, en forma complementaria al sistema tradicional de poder político y, en otras, en franca divergencia y oposición. Estos grupos sociales marginados buscan promover una nueva autonomía de la sociedad civil y se perfilan como actores esenciales en el proceso de integración regional.

Pese a que la Iniciativa de la Cuenca del Caribe (ICC) está proyectada - dentro de la política exterior norteamericana - como un aliento al desarrollo económico de esa zona, debe analizársela como elemento complementario de la política de contención y de seguridad nacional de los EEUU en la región, dentro de un análisis ideológico marcado por la visión del enfrentamiento Este-Oeste. La base teórica de la ICC es un diagnóstico que atribuye el subdesarrollo a «la anulación de las fuerzas creadoras y propulsoras del mercado» y que - por lo mismo - impulsa la liberalización de las economías caribeñas y dirige su apoyo al sector privado de cada país comprometido , a condición de que éstos no limiten el accionar de las empresas norteamericanas en sus mercados. En ese esquema, le correspondería un rol especial a Puerto Rico, como puente y ejemplo de las «bondades» de una asociación con los EEUU, lo que a su vez implica una búsqueda de mayor relieve propio para el gobierno puertorriqueño, si quiere ganar credibilidad para asumir este nuevo protagonismo.

El modelo - colonial, según el autor - de "Estado Libre Asociado" parece haber entrado en una crisis irreversible en Puerto Rico. Al estancamiento económico no superado desde 1970, se suma un bloqueo político no menos grave, donde Estados Unidos se opone a la "estatidad " (la incorporación de la isla como un nuevo Estado de la Unión), mientras el actual status sólo contribuye a agravar los problemas. La salida coyuntural elegida, que garantice la presencia directa de EE.UU. y alivie a sus contribuyentes de la sangría constante de sostener con miles de millones de dólares anualmente a Puerto Rico, enrumba hacia una mayor autonomía de la isla, que podría concluir como República asociada en un proceso de avances sucesivos y pactados con los sectores dominantes internos.